Über 25 Jahren würdigte HUGO BOSS in Kooperation mit dem Solomon R. Guggenheim Guggenheim Museum und der Foundation zeitgenössische Künstler, deren Gesamtwerk einen wichtigen Beitrag zur Weiterentwicklung der modernen Kunst leistet. 1996 wurde der Preis zum ersten Mal verliehen.
Die Verleihung der Auszeichnung, die mit 100.000 USD dotiert war, fand alle zwei Jahre statt. Der Preisträger erhielt zudem die Möglichkeit, sein Werk in einer Soloausstellung im renommierten Guggenheim Museum in New York zu zeigen.
Die Gewinner der vergangenen Jahre zeichneten sich durch eine große Vielfalt aus. Es wurden keinerlei Bedingungen an Nationalität, Alter, Geschlecht oder die eingesetzte Kunstform gestellt. So schaffte es der HUGO BOSS PRIZE, der Öffentlichkeit ein breites künstlerisches Spektrum näherzubringen.